ATP Chicago singles and doubles draws with all head to head stats.
| Rank | Main tour |
| Country | |
| Start Date | 30.03.1987 |
| Surfaces | |
| Prize Money |
![]() | Tim Mayotte | 1987 |
![]() | John McEnroe | 2 | |
![]() | Tim Mayotte | 1 | |
![]() | Boris Becker | 1 | |
![]() | Tom Okker | 1 | |
![]() | Stan Smith | 1 |
Men's Singles
| Players | player 1 | player 2 | scr | h2h | |||
| Final | |||||||
6 4 6 2 | H2H 18-0 | ||||||
| Semifinals | |||||||
3 6 7 5 6 2 | H2H 12-15 | ||||||
6 3 6 2 | H2H 12-4 | ||||||
| Quarterfinals | |||||||
6 3 6 1 | H2H 4-45 | ||||||
6 3 6 3 | H2H 4-1 | ||||||
6 2 6 3 | H2H 6-0 | ||||||
7 5 6 4 | H2H 8-0 | ||||||
| Fourth | |||||||
6 4 6 2 | H2H 4-12 | ||||||
7 5 6 4 | H2H 8-5 | ||||||
6 3 6 2 | H2H 4-0 | ||||||
6 4 6 7 6 3 | H2H 12-0 | ||||||
7 6 6 2 | H2H 16-1 | ||||||
7 6 6 4 | H2H 4-4 | ||||||
6 1 0 6 6 1 | H2H 8-4 | ||||||
2 6 6 3 6 2 | H2H 9-9 | ||||||
| Third | |||||||
6 3 6 2 | H2H 8-4 | ||||||
6 3 6 4 | H2H 4-0 | ||||||
6 2 6 4 | H2H 8-5 | ||||||
6 1 6 1 | H2H 9-6 | ||||||
0 6 7 5 6 4 | H2H 4-0 | ||||||
6 3 7 5 | H2H 9-0 | ||||||
6 3 6 2 | H2H 12-0 | ||||||
6 7 6 2 2 1 | H2H 13-4 | ||||||
6 4 6 3 | H2H 9-0 | ||||||
6 1 7 6 | H2H 4-4 | ||||||
6 3 7 6 | H2H 4-4 | ||||||
6 3 6 2 | H2H 4-0 | ||||||
6 1 6 4 | H2H 4-4 | ||||||
6 3 6 4 | H2H 4-0 | ||||||
6 2 3 6 6 3 | H2H 4-0 | ||||||