ATP Chicago singles and doubles draws with all head to head stats.
| Rank | Main tour |
| Country | |
| Start Date | 24.03.1986 |
| Surfaces | |
| Prize Money |
![]() | Boris Becker | 1986 |
![]() | John McEnroe | 2 | |
![]() | Tim Mayotte | 1 | |
![]() | Boris Becker | 1 | |
![]() | Tom Okker | 1 | |
![]() | Stan Smith | 1 |
Men's Singles
| Players | player 1 | player 2 | scr | h2h | |||
| Final | |||||||
7 6 6 3 | H2H 31-29 | ||||||
| Semifinals | |||||||
7 6 4 6 6 4 | H2H 21-0 | ||||||
6 1 7 6 | H2H 40-0 | ||||||
| Quarterfinals | |||||||
6 4 6 4 | H2H 21-0 | ||||||
6 4 6 3 | H2H 30-0 | ||||||
6 3 6 1 | H2H 34-1 | ||||||
5 7 7 6 6 4 | H2H 8-29 | ||||||
| Fourth | |||||||
6 4 6 3 | H2H 20-0 | ||||||
6 3 6 4 | H2H 4-0 | ||||||
6 2 6 1 | H2H 12-0 | ||||||
6 1 7 6 | H2H 4-8 | ||||||
7 6 6 3 | H2H 14-0 | ||||||
6 0 6 4 | H2H 20-8 | ||||||
6 4 7 6 | H2H 16-0 | ||||||
6 3 6 2 | H2H 4-0 | ||||||
| Third | |||||||
6 2 7 6 | H2H 4-0 | ||||||
6 3 6 7 6 1 | H2H 4-0 | ||||||
6 4 7 6 | H2H 4-0 | ||||||
6 2 6 1 | H2H 4-4 | ||||||
6 3 7 5 | H2H 5-4 | ||||||
6 1 7 6 | H2H 12-12 | ||||||
7 5 6 3 | H2H 20-3 | ||||||
6 3 6 4 | H2H 5-0 | ||||||
6 4 6 2 | H2H 24-0 | ||||||
7 6 6 3 | H2H 8-1 | ||||||
6 3 6 3 | H2H 5-4 | ||||||
6 1 6 3 | H2H 12-0 | ||||||
6 4 6 3 | H2H 9-0 | ||||||
6 1 6 4 | H2H 5-4 | ||||||
6 2 4 6 6 2 | H2H 4-0 | ||||||
7 6 6 7 6 3 | H2H 26-4 | ||||||